Von ihrem südwestlichen Ausgangspunkt, der Erhebung San Benito bei San Lorenzo (ca. 55Km nordwestlich von Madrid), erstreckt sich die Sierra de Guadarrama über eine Entfernung von etwa 100km bis hin zum Puerto de Somosierra. Sie stellt einen Teil des Zentralmassivs dar und bildet sowohl die Grenze zwischen den beiden Mesetas und dem Duero- und Tajobecken, als auch zwischen den Provinzen Madrid und Castilla y León.

Strukturell läßt sich die Sierra de Guadarrama in drei Zonen einteilen, die sich bei der Bergkette von Siete Picos, zwischen den Pässen von Fuenfría und Navacerrada, treffen: eine westliche, die zur Sierra de Mujer Muerta abzweigt und sich dann über die Höhenzüge Peña del Aguila, Puerto de los Leones und San Benito fortsetzt; eine östliche, bestehend aus Cabeza de Hierro, Cuerda Larga, bis hin zum Puerto de Morcuera; endlich das Gebiet zwischen Peñalara und dem Puerto de Somosierra. Die hier entspringenden Flüsse münden entweder in den Tajo (Guadalix, Lozoya, Manzanares, Guadarrama) oder den Duero (Eresma, Pirón, Duratón).

Zu Erreichen ist die Sierra bequem mit der Bahn oder dem Auto. Ein idealer Ausgangspunkt für alle möglichen Unternehmungen ist der Ort Cercedilla; hier halten auch die Züge der Linie Madrid-Segovia. Vom Bahnhof Cercedilla aus kann man, wenn man nicht gleich eine größere Wanderung unternehmen will, mit der elektrischen Bergbahn über die Siete Picos und den Puerto de Navacerrada bis hinauf nach Cotos fahren. Mit dem Auto erreicht man die Sierra aus Madrid kommend über die N-VI, Richtung La Coruña, Abfahrt El Escorial/San Lorenzo oder Guadarrama. Wer von Norden her kommt, fährt über Segovia in Richtung San Ildefonso/La Granja, von dort weiter über den Pass von Navacerrada. In den Wintermonaten sind hier Schneeketten unbedingt erforderlich!

Mit dem Wort "Sierra", übersetzt "Säge", bezeichnet man in Spanien die Gebirgszüge; das Wort "Guadarrama" leitet sich vom arabischen "Wad-er-rn" ab, was soviel wie "versandeter Fluss" bedeutet.

Bereits Velázques hatte die Schönheit dieser Landschaft erkannt und sie im Hintergrund mehrerer seiner Gemälde verewigt. Viele Poeten haben sie besungen, und der Philologe und Historiker Ramón Meméndez Pidal behauptet sogar, die Sierra de Guadarrama habe für die spanische Literatur denselben Stellenwert wie Arkadien für die griechische.

Aber die Sierra bietet noch mehr als tolle Landschaft: beeindruckende Bauwerke, allen voran die weltberühmte Klosterresidenz El Escorial; im Valle de los Caídos steht die Kirche mit der größten Grundfläche der Welt. Daneben gibt es in dieser Gegend noch ein weiteres berühmtes Kloster, ein Schloß mit Gartenanlagen im Versailler Stil, römische Baudenkmäler, eine Natur mit reichhaltiger Flora und Fauna, nette Menschen und vieles mehr. Ein wenig davon erscheint auf diesen Seiten.